不过，这样一名现象级运动员职业生涯的污点可不少，1991年他遍因为强奸美国小姐选美选手而锒铛入狱。而平时生活放荡的泰森，长期生活奢侈无度。吸毒，养老虎，养鳄鱼，购置了无数辆汽车，并且还挥金如土追求女明星。并对自己的资产状况毫无概念，而他的经纪人唐金则利用这一点卷走了泰森的巨额财产。泰森自己在日后表示，保守估计超过1亿美金。
和天下很多父母一样，泰森也为自己的女儿终身大事着急，他的大女儿一直找不到男友让他很苦恼。女儿身高180厘米，体重最重的时候大概150公斤(300斤)，巨大的身躯让很多望而却步。眼看女儿自由恋爱是很困难，身为爸爸的泰森亲自出马,在公开场合表示:"如果有人愿意把她女儿娶回家的话他愿意奖励女婿1000万美元，前提是他女儿也要满意。“
泰森的千万美元计划最终也没能为女儿找到合适的对象，好多网友在看了泰森的大女儿的照片后，也是纷纷表示，即便是给我1个亿我也不去。看完照片后，很多网友不仅是因为泰森大女儿的体型感到害怕，更重要的是感觉泰森的大女儿好像跟泰森差不多，这身体也太壮了，万一以后生活中有一些小摩擦，就这体格，会不会被打死呀，想到这里，真的是一个亿也不敢去呀!
认清现实的泰森开始帮助自己的女儿减肥，效果还不错，体重下降到了200斤，不过距离成功还是有一段距离的，150斤最有才是差不多的，愿泰森早日如愿把宝贝大女儿嫁出去吧!
